Questo breve saggio scaturisce da una lezione inaugurale, nel 1958, della cattedra di teoria politica a Oxford.
Le due libertà sono i due concetti di libertà che vengono definiti come libertà negativa e positiva.
La prima su cui si concentra inizialmente l'autore è la libertà negativa, cioè un individuo è libero quando nessuno interferisce con la sua attività, o anche quando la persona può agire senza essere ostacolata. Viene quindi anche definita come libertà “da”. Questo concetto è stato soggetto a lunga discussione, avvenuta nei secoli tra gli studiosi, su quanto deve essere ampia l'area di non interferenza, visto che la non interferenza assoluta non può esistere in una società. In pratica la discussione si è quindi incentrata sul confine tra l'area privata e l'autorità pubblica a cui gli autori hanno dato risposte diverse. In questo senso la difesa della libertà assume il carattere “negativo” di respingere la interferenza, dove non interferenza va intesa come opposto di coercizione. In ogni caso l'autore afferma che la libertà non è connessa alla democrazia ovvero non vi è connessione tra libertà individuale e principio democratico.
La seconda parte del saggio si concentra sulla libertà positiva (libertà "di"), in cui l'individuo è padrone di se stesso, cioè esista la volontà di essere soggetto, in altre parole sono padrone di me stesso e schiavo di nessuno. L'autore evidenzia come il razionalismo filosofico (Kant) ha espresso il concetto di libertà come autocontrollo, e il passaggio da libertà priva di leggi a libertà in conformità alle leggi, che nel caso ideale porta a far coincidere libertà con la legge e autonomia con autorità.
L'autore evidenzia come la pericolosa evoluzione di queste idee può portare da un individualismo severo (Kant) alla degenerazione di dottrine totalitarie.
Per l'autore è importante sottolineare che bisogna invece costruire una società in cui esistono confini alla libertà che a nessuno è consentito varcare, nessun potere può essere considerato assoluto.
Nelle conclusione Berlin avverte che la idea sperare di trovare un unica formula in cui si possano realizzare armoniosamente tutti i diversi fini degli uomini è dimostrabilmente falso.
Il pluralismo con la quantità di libertà negativa che esso comporta lo considera un ideale più vero, in quanto riconosce che gli obiettivi umani sono molteplici e non tutti commensurabili.
